不过，18岁时盖西开始参与政治活动，成为了一个民主党候选人，并担任分局队长助理的工作。盖西的父亲给他买了一辆车，但只要盖西不听话，车钥匙就可能被没收。

此后，盖西前往内华达州（Nevada State）的拉斯维加斯（Las Vegas），在那里的救护车服务站和停尸房工作个3个月，在此期间，盖西一直睡在尸体防腐室旁的一间小屋内，他曾看到殡葬员给尸体做防腐工作。

后来据他回忆，有一晚上他独自呆在停尸房，爬进了一个年轻男性死者的棺材，拥抱并且抚摸了他的躯体，感到了莫名的快感…

返回芝加哥后，盖西进入了西北商学院（Northwestern Business College）就读，并于1963年毕业。

毕业后，他进入了纳恩布什（Nunn-Bush Shoe Company）鞋业公司担任一个管理实习职位。

1964年，盖西被调到了伊利诺伊州（Illinois）斯普林菲尔德市（Springfield）工作。

他从一个普通的销售员，一直晋升到部门经理的职位。

盖西还加入了斯普林菲尔德市青年商会（Springfield Jaycees），后来还被组织当作了“关键人物”。在此期间，盖西有了第一次同性恋经历。据他说，有一次青年商会的同事灌醉了他，并让他到睡在自家沙发上进行亲密接触，而盖西勉强同意了这件事。

盖西与玛丽莲·迈尔斯（Marlynn Myers）结婚

1964年3月，盖西和女同事玛丽莲·迈尔斯（Marlynn Myers）订婚，并于9月结婚。

有意思的是，盖西的老丈人为他们在爱荷华州（Iowa State）滑铁卢市（Waterloo）购买了3个肯德基（KFC）餐厅，让盖西进行管理，每年会有15,000美元的固定报酬外加提成。

这个机会很诱人，为此，他和妻子一同搬到了滑铁卢市去管理餐馆。

在滑铁卢，盖西又加入了当地的青年商会地方分会，除肯德基餐厅的工作外，他还抽出时间定期为这个组织工作。

1967年，他被评为“优秀”的滑铁卢青年商会副会长，后进入青年商会的董事会工作。可见，此时这个杀人狂的事业呈上升趋势。

盖西、迈尔斯和他们的两个孩子

盖西和妻子生下两个孩子，然而，这段时间的生活也有阴暗的一面，盖西被卷入了换妻、招妓和毒品的活动中。

据说，他还在地下室开办了一个“俱乐部”，允许员工在里面吃喝玩乐。他只与餐厅年轻男性雇员来往，并对他们进行性暗示和挑逗，当有人拒绝时，他会将此行为解释为开玩笑。

1967年8月，盖西第一次性侵犯了年仅15岁的少年，少年名为唐纳德·福尔希斯（Donald Voorhees），是一名青年商会员工的儿子。

盖西引诱福尔希斯到家中后，给福尔希斯播放色情电影并把他灌醉，说服福尔希斯对他进行XX。接下来的几个月，又有其他几个男青年遭到性虐待。

其中，一个男青年先是被盖西鼓励跟他妻子进行XX，后来又被勒索为盖西XX。一些男青年被盖西欺骗，以为他在开展同性恋“科研”，并得到了50美元的报酬。

聚会中的盖西（图片）

1968年3月，福尔希斯将盖西曾对他性侵的事情告诉了他的父亲。

老福尔希斯立即将此事通知警方，盖西随即被捕。同时，他还被指控与曾袭击过一个名叫爱德华·林奇（Edward Lynch）的16岁少年。盖西对此强烈否认，并要求采取测谎实验，这一请求得到批准。

结果表明，盖西在否认这些不法行为时有说谎的表现。

面对种种指控，盖西辩解道对方的指控是出于政治动机，因为老福尔希斯曾反对提名盖西任命为青年商会会长。有几个青年商会的同乡认为盖西说的可信，并一致支持他。

1968年8月30日，盖西说服了一个18岁名叫罗素·施罗德（Russell Schroeder）的男孩攻击唐纳德·福尔希斯，目的是阻止即将到来的审判作证，并承诺支付300美元的酬劳。

施罗德答应后，遂将福尔希斯引诱到僻静处，把盖西提供的自卫喷雾剂喷向的他的眼睛，然后揍了他一顿，同时警告到不许在对盖西的审判中作证。

福尔希斯立即报警，在确定攻击者是施罗德后，警方第二天将他逮捕。

施罗德承认了在盖西的授意下恐吓并殴打了福尔希斯，盖西由此也被逮捕。

9月3日，盖西在精神病医院接受精神病评估，得出结论是：他具有反社会人格，难以治愈，且其行为可能致使他反复与社会发生冲突，不过医生还断定他在精神上有接受审判的能力。

1968年11月7日，盖西在正式提审上承认了对福尔希斯犯下的鸡奸罪，但不承认对其他男青年有相同行为。盖西争辩道，他和福尔希斯确实发生了性关系，但他一再称福尔希斯是主动提供性服务，而他只是出于好奇。

对此，这一说法未被采纳，盖西被定为鸡奸罪，并于1968年12月3日被判处在艾纳摩萨州立监狱（Anamosa State Penitentiary）服刑10年。在被判刑当天，他的妻子要求离婚，并要求占有家财、房产及后续的赡养费，法院作出了有利于盖西妻子的裁定，并于1969年9月判定二人离婚。