古惑荣（张国荣）与失败辉（梁家辉）是两个典型中下层小人物.荣向有情场杀手之称号,可惜他的众多女朋友均是无知少女,一过廿三便会离他而去,回归现实.至于辉则是人如其名,对样样事情都不敢全力以赴,恐怕失败.任职保险经纪的荣,因不遵守游戏规则而被辞退,再加上爱情失意遂厚颜无耻地投靠初恋女友丽（陈妙瑛）,并向老支辉借贷到澳门一博,最后败北而回.此际,他与辉遇上了传闻当黑市情人的Rosemund（关之琳）,荣盼望藉着她的关系开创事业,更怂勇辉向她展开追求,怎料辉原来一直暗恋在老人院工作的慧（梁思敏）,但始终未能表达心意.荣唯有亲自出马,并赢得Rosemund的芳心,可是他竟发觉自己爱上了她.而一直对老人没存好感的辉,却为了慧的关系,愿意接管老人院.荣与辉从不同处境中,终学晓了事业与爱情的真谛……