最近，美国农业部批准了一种名为Innate的转基因土豆在美进行商业化种植。与普通土豆相比，这种转基因土豆不仅能够有效降低炸薯条中的致癌物丙烯酰胺的含量，还能减少土豆在收获和储藏过程中由于受到挤压或撞击产生的黑点[1]。这种转基因土豆是食品公司Simplot开发的，它是为麦当劳等诸多快餐企业供应冷冻薯条的主要供货商。

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土豆，特别是由土豆制成的炸薯条、炸薯片都是美国人非常喜爱的食物。此前炸薯条等食物中含有丙烯酰胺的新闻，已经引发了消费者不同程度的担忧。而这则消息一经发布，更是立即引起了人们的广泛关注。人们不禁要问，丙烯酰胺是什么？对人体有什么危害？炸薯条中的丙烯酰胺是怎样产生的？转基因土豆又是怎么回事？

丙烯酰胺是一种重要的化工原料，它主要用于生产一种在污水处理、造纸、石油开采和选矿等领域有着重要应用的高分子材料——聚丙烯酰胺。研究表明，给老鼠饮用含有丙烯酰胺的水能够导致甲状腺等器官的癌症，不过目前还没有充分证据表明丙烯酰胺在人体内具有同样的致癌作用[2]。因此包括世界卫生组织在内的国际组织和政府机构认为，丙烯酰胺很有可能导致人类的癌症，但还需要进一步的研究加以确认。

在2002年以前，各国政府部门并没有监测食物中的丙烯酰胺含量；因为它既不天然存在于各种农牧产品中，也很少被用在食物的生产和加工过程中。然而就在这一年，瑞典科学家发现，每千克炸薯条等食物中含有几百至几千微克的丙烯酰胺[3]。这个含量虽然很低，但还是引起了研究人员的密切关注。要降低食品中丙烯酰胺带来的潜在的健康风险，首先要解决的问题就是：食品中的丙烯酰胺究竟是怎么产生的？

科学家们很快发现，存在于土豆中的一种氨基酸——天冬酰氨有很大嫌疑。天冬酰胺是构成生物体内蛋白质的基本氨基酸之一，也以游离的形式存在于许多食物中。研究人员注意到，如果用淀粉等原料模拟土豆的组成，但不加入天冬酰胺，即便有其他的氨基酸存在，油炸之后的丙烯酰胺含量也不到炸薯条中的百分之一[4]。有力地证实了天冬酰氨是丙烯酰胺的主要来源之后，接下来要做的就是进一步确认反应是如何发生的。

图1 丙烯酰胺（左）和天冬酰氨（右）的化学结构，红色标出的部分即为二者共同具有的酰胺结构[5]。

比较一下丙烯酰胺和天冬酰氨的化学结构就会发现，它们有一半的分子结构——酰胺结构——是相同的。因此一个很合理的推断是，在炸薯条的过程中，天冬酰氨中的酰胺结构这一半没变，而另外一半分子结构发生了变化。但有人提出，也有可能是天冬酰胺中另外一个氮原子留在了丙烯酰胺中。为了证明哪种推测正确，科学家们用到了同位素标记的方法。我们知道，同一种化学元素会有若干质子数相同但中子数不同，因而原子质量并不相同的原子，即同位素。例如碳元素就有碳12、碳13和碳14三种同位素。通常情况下，同一元素所有的同位素都会同时存在；但我们可以通过特殊的方法只让某一种同位素存在，相当于做了一个特殊的记号，这就是同位素标记。研究人员先把天冬酰胺的酰胺结构中的那个氮原子用氮的一种同位素氮15标记，结果发现土豆炸成薯条后，丙烯酰胺中也出现了氮15（图2上）。相反，如果将天冬酰胺中另外一个氮原子用氮15标记，土豆炸成薯条后，丙烯酰胺中并不能找到氮15（图2中）。这就证实了第一种推测是正确的。另外，如果用特殊的酶将天冬酰氨变成天冬氨酸，破坏了酰胺结构，炸薯条中丙烯酰胺的含量也急剧降低（图2下）。这就进一步佐证了第一种推测的合理性[4]。

图2 同位素标记等方法证实了天冬酰胺转化为丙烯酰胺时，酰胺结构得以保留，其他部分则发生了变化。

在同位素标记和其他方法的帮助下，科学家们彻底弄清了丙烯酰胺的产生机理。原来，天冬酰氨自己并不能直接变成丙烯酰胺，必须在具有还原性的糖的帮助下才能完成。所谓还原性的糖，包括了葡萄糖、果糖、麦芽糖等常见的糖，但不包括蔗糖和淀粉。不过即便有了糖，天冬酰氨要想变成丙烯酰胺还需要一个关键条件，那就是高温[4]。调查表明，油炸最容易导致丙烯酰胺的产生，烧烤或者烘焙次之；蒸、煮或者微波炉加热一般不会导致明显的丙烯酰胺的生成。除了炸薯条和炸薯片外，面包、饼干等通过烘培加工的谷物食品以及咖啡等食品，通常每千克也会含有几百微克的丙烯酰胺。肉类和乳制品中一般很少含有丙烯酰胺[6]。

了解了丙烯酰胺是如何产生的，我们就可以对症下药了。例如使用天冬酰胺含量较低的面粉，就有助于降低面包中丙烯酰胺的含量。而Simplot公司则是通过基因修饰降低了土豆中天冬酰胺的含量，从根本上降低了炸薯条中丙烯酰胺的含量。他们还通过基因工程手段，抑制了土豆中的淀粉转化为还原性的糖，从而进一步减少了丙烯酰胺生成的可能。

还原性的糖不仅可以帮助天冬酰氨转化为丙烯酰胺，还可以与蛋白质和其他的氨基酸发生一系列复杂的美拉德反应，导致食物变成棕黑色。消费者购买薯条时往往更喜欢炸成金黄色的，因此降低土豆中还原性糖的含量也有助于提高炸薯条的“卖相”。

另外，当土豆受到损伤时，多酚氧化酶与原本就存在于土豆中的多酚反应，生成颜色很深的物质，导致黑点或者黑斑的出现。产生了黑点的土豆尽管不影响食用，但由于担心影响炸薯条的外观，商家往往还是会将它们丢弃，造成不小的浪费。减少土豆受到挤压或者碰撞时产生的黑点，则是通过另外的基因修饰降低土豆中的多酚氧化酶含量来实现[1,7]。

不过，这种既有利于消费者的健康又有助于节约资源的转基因作物，仍然遭到一些人的反对，实在是令人叹息。

图3在遭受挤压或者被切开时，Innate土豆（左）不像普通土豆（右）那样容易产生黑斑[7]。

作为普通消费者，如果担心食物中丙烯酰胺可能带来的健康风险，我们该做些什么呢？美国联邦食品和药品管理局等权威机构给出了一些行之有效的建议。例如，为了减少烹饪过程中丙烯酰胺的产生，可以少用油炸的方法烹饪食物，代之以烤、煮、微波炉加热等方式，并且尽量不要加热太久。如果是炸薯条或者薯片，把土豆在水中先浸泡15~30分钟也有利于减少烹饪过程中产生的丙烯酰胺。值得注意的是，将土豆冷藏保存会增加烹饪过程中产生的丙烯酰胺，因此最好在室温下储存土豆。另外，如果你担心食物中的丙烯酰胺，那么在选购和食用薯条和面包时应该尽量避免深棕色的地方。前面提到，深棕色的产生是由于蛋白质或氨基酸与还原性的糖反应的结果，其中不排除有丙烯酰胺生成[8,9]。

最后，有必要提醒各位读者，诸多权威机构一再强调，如果你担心食物中的丙烯酰胺带来的可能的健康风险，可以改变饮食种类或者烹调手段；但这些应该在保持科学的饮食结构和良好的饮食习惯的前提下进行，否则就得不偿失了。比如你以前以面包为主食，因为担心其中的丙烯酰胺而改吃面条或者米饭未尝不可，但若改以冰淇淋为主食那就大错特错了。另外，烟草燃烧时也会释放出丙烯酰胺，因此如果担心丙烯酰胺带来的危害，还应该戒烟并避免接触二手烟。

作者:嵌段共聚物 科学公园主编，高分子科学与工程专业博士。

参考文献和注释

[1] http://www.aphis.usda.gov/brs/aphisdocs/13_02201p_dea.pdf

[2] http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/roc/content/profiles/acrylamide.pdf

[3] Eden Tareke, Per Rydberg, Patrik Karlsson, Sune Eriksson, Margareta Tornqvist, “Analysis of Acrylamide, a Carcinogen Formed in Heated Foodstuffs”, Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2002, 50, 4998

[4] David V. Zyzak , Robert A. Sanders , Marko Stojanovic , Daniel H. Tallmadge , B. Loye Eberhart , Deborah K. Ewald , David C. Gruber , Thomas R. Morsch , Melissa A. Strothers , George P. Rizzi , Maria D. Villagran, “Acrylamide Formation Mechanism in Heated Foods”, Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2003, 51, 4782

[5] 天冬酰胺有L和D两种不同的构型，构成蛋白质的是L构型的天冬酰胺。简便起见，本文所示天冬酰胺的结构没有区分这两种构型。

[6] http://www.fda.gov/food/foodborneillnesscontaminants/chemicalcontaminants/ucm053549.htm

[7] http://www.biofortified.org/2013/05/qa-with-haven-baker-innate-potatoes/

[8] http://www.fda.gov/Food/FoodborneIllnessContaminants/ChemicalContaminants/ucm053569.htm

[9] http://www.fda.gov/Food/FoodborneIllnessContaminants/ChemicalContaminants/ucm151000.htm