一个迟到的“新青年”
相对于修身养性、待人接物风格的旧派，蒋介石对中国出路的思考却处处透着新意。毕竟，他生活在一个热血青年积极探索救国真理的年代，青少年的坎坷，社会的巨大变动，让他希望能站得更高，看得更远，努力思索着要许给这个国家一个怎样的将来。
1919年的晚些时候，蒋介石偶然被一本名为《新青年》的杂志吸引。此后的几年中，他常常手捧着这本杂志，阅读不辍。同一时期，蒋介石也对由北京大学罗家伦编辑的《新潮》颇为喜欢。读此类杂志，几乎是当时思想开明、追求进步的标志。此刻，32岁的蒋介石与那些新派人物并没有多大差别。
有一段时间，马克思、列宁也成了蒋介石的案头常客。他常看的书包括《马克思学说概要》与《共产党宣言》等，并坚持做笔记，发表看法。
比如，他在1923年9月24日的日记中就说：“今日看《马克思学说概要》完，颇觉有味。上半部看不懂，厌弃而去者再。看至下半部，则多玄悟，手不忍释矣！”1925年后，列宁也被他纳入视野。11月21日，蒋介石曾评价《列宁丛书》，“权力与联合民众为革命之必要……，皆经验之谈也。”
1925年11月，蒋介石为黄埔军校第三期同学录作序，重点阐述“精神出自物质，宇宙只有一原”；另外，序中亦有“吾为三民主义而死，亦即为共产主义而死”之句。马列著作对蒋介石的影响，从中可见一斑。
当时孙中山推行“联俄、联共、扶助农工”政策，但不能因此断言蒋介石此时对马列的态度属于投机，接受新事物正是他那个时代的特征。
不过，他对马列著作的理解并不深刻，对时局的认识也处于模糊状态，对未来的选择也是犹犹豫豫。
相对清晰的，或许是他对乡村士绅、资本家、军阀、政客……那个时代的剥削阶级的憎恶，而这同样是新派人物的共性。
他在1919年2月26日的日记中曾说：“吾国绅耆阶级不打破，平民终无享乐之一日也。”他在上海经营交易所，虽属投机，却也目睹了资本家倾轧、垄断的黑幕，并感概“安得将此种奸商市侩，一扫而空之以发荣社会经济也”。对于军阀，蒋介石愤怒更多，“恨手无寸铁，不能杀尽狐媚之政客、议员，以清时局也”。
此外，他反对蓄奴、主张打破家族观念，即使对他不怎么了解的工人也抱有一定的同情，1921年8月蒋介石曾监督改建厅屋工程，目睹工人辛劳状况，并为之感动。他说：“工人之辛苦危险，可谓极矣，资本家见之，而不加矜恤，久之必演成阶级斗争。”不过，蒋介石并不喜欢“阶级斗争”，认为革命政府中，如果工人罢工就是反革命，届时使用“非常手段，亦未可知”(在他掌权前后，他也的确是这么对待工人运动的)。
同那时的“新青年”一样，蒋介石对于民族危机有深深的忧虑，他内心中民族主义情结更深。他称五四运动“乃中国国民破天荒之壮举”。1920年11月，在香港看到英国大规模建设的情况，他亦曾感慨：“中华锦绣河山，自不能治，而让外人治之，不亦深可叹乎！”
蒋介石反帝思想的高潮出现于五卅事件后。蒋介石以悲愤之笔言说：“蠢尔英奴，视华人之性命如草芥，肆行芟薙，闻之心肠欲裂，几不知如何为人矣！自有生以来，震悼未有如今日之甚者。”此后，他逐日在提要栏目中书写“仇英”标语近百条，大多为“英虏皆可杀”，“英番不灭，国家焉能独立”，“英夷不灭，焉能解放世界人类”之类。
除了把“英虏”看作是中国人民的头号敌人外，蒋介石对美、法等国也持警惕态度。其日记云：“英番可灭，美、法亦不可玩忽！”而对于他曾留学的日本，蒋介石也会直接用“倭狗、倭奴”称之。
以退为进的投机者？
最初的时候，蒋介石只是革命中的一个小角色。武昌起义之后，他率领一支100人的部队攻打杭州的浙江巡抚衙门。战斗之前，蒋介石给母亲写了封信，提到自己希望能够干出一番大事业，纵然战死也心甘情愿，希望母亲能恕其不孝之罪。信中颇有悲壮之气，从此他的个人经历与中国现代史联系在了一起。
蒋介石尽管在杭州起义中干得不错，但革命毕竟不像他儿时自认“大将军”指挥一帮孩童冲杀那样简单。此后几年中，蒋介石追随与其亦师亦友的陈其美在上海接连谋划了多次起义行动，但每一次都狼狈失败，他本人险些被捕，而陈其美也死于袁世凯的暗杀。
蒋介石在国民党内的起步得陈其美助益良多，是陈其美把他领进同盟会，并将他引见给孙中山。陈是同盟会在沪杭地区的负责人，由于孙中山对陈其美的倚重，陈死后，孙中山开始看重与陈其美关系密切的蒋介石。
1917年，在孙中山发起护法运动、急需人手壮大力量的时候，他想到了蒋介石。
蒋介石最初追随孙中山并不顺利。当时，在孙中山眼中，蒋介石的分量无法和陈其美相提并论，更不如此时的陈炯明——他掌握着孙中山惟一可以依靠的武装力量。所以，对于蒋介石提出的一些极富远见的建议，孙中山基本上未予采纳。比如蒋介石建议彻底消灭桂系军阀，稳定广州革命政府；并提醒孙中山注意陈炯明的野心；还有在1921年，在法定代表人数不足的情况下，蒋介石劝阻孙中山不要进行让他成为“非常大总统”的选举……事实证明，在这些问题上，蒋介石是正确的，但结果却让他气馁。
对此，蒋介石往往是以辞职或不告而别表达自己的意见。甚至在一些无足轻重的事情上，他也会采取相同的方式。以至于从1918年3月到粤军赴任至1924年1月，在不到6年时间里，他至少有14次辞职或者不告而别。《蒋介石传》的作者布莱恩·克罗泽总结说，每当形势不能如他所愿，他就以辞职的方式以退为进，以此证明他是不可缺少的，其结果也往往是他一旦复出，职权就会更大。
蒋介石的确为职务闹过情绪，比如1919年，他曾为粤军壮大而其没有升迁而不满，直至任命其为第二军参谋长才欣然就职。不过，其中也不乏“性格乖方”的实例，如他不满在陈炯明手下供事，常常小题大做，孙中山就曾批评他“性刚而嫉俗，故常龃龉难合……”，要求其为党所付重托，降格以求。蒋介石也有其革命意志不坚定的一面，如讨逆与北伐，一旦其被击溃或面临险境，他总是会灰心丧气，最终拂袖而去。凡此种种，蒋介石日后提及这些经历时，把它归结为“合则留不合则去”。
然而，孙中山此时急需值得信赖的军事人才，尤其是在擅长军事的将领朱执信、邓铿相继遇难，陈炯明渐生异志的情况下。蒋介石数次出走，却没有背叛，这也许是孙中山始终没有对他丧失信任的关键。对蒋介石来说，尽管孙中山在陈炯明的事情上没有重视自己的建议，但蒋介石显然更清楚，离开孙中山他将不名一文。所以，当1922年6月陈炯明公开加害孙中山时，接到电报的蒋介石立刻从上海赶到广州，陪伴孙中山度过最难熬的40多天。这也让孙中山相信，坚定不移支持他的人，不是别人正是蒋介石。
自1911年投身革命以来，也许这一刻——取得孙中山的充分信任对他才是最重要的。这意味他作为革命马前卒的日子终于结束了，在其情妇陈洁如所写的回忆录中，蒋介石曾清楚地提到这一点。至于此后的国民革命军总司令、国民党主席只是他的人生逻辑的自然延伸。1925年以后，再也没有蒋介石消极请辞的事情出现。
不管是有预谋的，还是被动的，他的蛰伏到头了。
跃变：蒋介石1926至1937
“枪杆子里出政权”，这话本出自蒋介石的老对手毛泽东之口，但蒋介石却实践得更早。从东征、北伐、宁汉对立、军阀大战，直至“剿共”初期，蒋介石凭借其在军事上的显赫战绩，树立了个人的威望，并由此渗入党政权力核心。
当然，这并非完全属“枪杆子”之功，蒋介石的传记作家布莱恩·克罗泽这样评价蒋介石，在军事谋略上，他受过良好的训练，而且久经沙场，不过与他在战场上的建树相比，他最大的天才是搞阴谋政治。
事实上，蒋介石在这两方面都表现出了足够的才能。尤其是在1926年以后，他在国民党不同派系之间，在各个军阀、各种势力之间，甚至是自己身边的几个女人之间，都不吝于施展纵横捭阖的技巧，掌控着自己的命运。当然，他在中国政治中的表现就更加手腕十足。终于有一天，他公开宣称自己是孙中山三民主义的继承人，说这话的时候，他已牢牢把党政军大权攥于手心。
